Desde o início do povoamento da ilha Terceira que a Praia desempenhou um papel de destaque na história local. Aqui se estabeleceu a sede da primeira capitania da Terceira (1456 a 1470) comandada por Jácome de Bruges primeiro capitão donatário da ilha. A Praia foi proclamada Vila em 1480, ainda no tempo de Álvaro Martins Homem.

No final do século XV e ao longo do século XVI, a Praia, como então se chamava, contribuiu de forma decisiva para a riqueza económica e prosperidade da ilha. Aquando do desembarque do pretendente ao trono D. António Prior do Crato, este foi aclamado rei, aquando do seu desembarque nesta localidade em 1582.

No final do domínio filipino, foi confiada a Francisco Ornelas da Câmara, a missão de aclamação real e restauração da soberania portuguesa no arquipélago. No dia 24 de Março de 1641, em pleno adro da Matriz de Santa Cruz, Francisco Ornelas da Câmara aclamou D. João IV como rei de Portugal, jurando-lhe obediência, tendo o povo dado vivas e aclamado o novo rei.

Aquando da Guerra Civil Portuguesa e das lutas entre liberais e absolutistas (1828-1834) a Praia, que tomou o partido dos liberais, foi alvo de uma batalha a 11 de Agosto de 1829. A armada miguelista composta por 21 navios e com forças superiores às existentes em terra, enfrentaram os locais que resistiram heroicamente e derrotaram a poderosa armada. Esta vitória leva a que, a 12 de Janeiro de 1837, D. Maria II lhe outorgasse o título “da Vitória”

 A sua importância económica foi crescente, apesar do terramoto 15 de Junho de 1841, acontecimento que ficou conhecido como a Caída da Praia, que a destruiu quase por completo. Graças ao empenho de Silvestre Ribeiro, a cidade foi reconstruída, melhorando as condições habitacionais da sua população. Desde então se foi registando um desenvolvimento progressivo da cidade, que viria a atingir proporções mais significativas com a chegada dos Ingleses e Norte Americanos na década de 40, por altura da II Guerra Mundial.

A 20 de Junho de 1981, à Vila foi atribuída a categoria de Cidade, tendo no entanto mantido a designação de Vila da Praia da Vitória até 1983.

Na actualidade, esta cidade dispõe de modernas infra estruturas que a colocam num lugar de destaque nos Açores e em particular no Grupo Central. Possui o Aeroporto Internacional das Lajes e o amplo Porto Oceânico da Praia da Vitória que funcionam como as principais portas de acesso para a ilha. Nos arredores do Porto Comercial localiza-se o Parque Industrial da Praia da Vitória. A sua criação fez da cidade um importante pólo de desenvolvimento da Terceira.

A cidade da Praia da Vitória estende-se a partir de sopé da Serra do Facho, que proporciona uma magnifica panorâmica do casario Praiense, bem como da extensa praia em forma de meia-lua e da manta de retalhos da região do Ramo Grande.

Ao longo da sua história, a Praia viu nascer inúmeras figuras que pela sua vida e obra se confunde com a da própria cidade. Exemplos disso são personalidades como Álvaro Martins Homem, Francisco Ornelas da Câmara, Silvestre Ribeiro, Francisco Moniz de Bettencourt (Mendo Bem), Dr. Alexandre Ramos, Dr. Sousa Júnior, Gervásio Lima, entre outros que a evocação destas figuras é relembrar o passado da Praia da Vitória. De entre os mais ilustres praienses, distingue-se Vitorino Nemésio, um dos mais notáveis escritores portugueses do século XX. Destacando-se como poeta e romancista, este ilustre filho da Praia da Vitória, deixou obras como “ Mau Tempo no Canal”, “ Festa Redonda” ou “Paço do Milhafre”, entre outras. Foi ainda apresentador de um dos programas televisivos de maior sucesso na época, o “Se Bem Me Lembro”, que o deu a conhecer ao grande público, levando consigo o nome da cidade que o viu nascer e das vivências destas gentes.